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1999年夏の高校野球群馬大会の結果

1999年の夏の高校野球群馬大会は、桐生第一が2年連続4回目の優勝を飾った大会である。決勝は10-1と大差で沼田を下した。ベスト4には高崎商、勢多農林が入った。

優勝校・上位進出校

優勝	桐生第一 (決勝 10-1)
準優勝	沼田
ベスト4	高崎商、勢多農林
ベスト8	高崎工、前橋商、中央、桐生

決勝

勝者	スコア	敗者
桐生第一	10 - 1	沼田

準決勝

勝者	スコア	敗者
桐生第一	4 - 1	高崎商
沼田	7 - 2	勢多農林

準々決勝

勝者	スコア	敗者
桐生第一	2 - 0	高崎工
高崎商	4 - 0	前橋商
沼田	9 - 1	中央
勢多農林	2 - 0	桐生